Índice semi-empírico topológico: desenvolvimento e aplicação de um novo descritor molecular em estudos de correlação quantitativa estrutura-propriedade (QSPR)

Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química.Neste estudo um novo descritor molecular - Índice Semi-Empírico Topológico (IET) - foi desenvolvido, a fim de estabelecer correlações quantitativas entre estrutura e propriedade (QSPR), para diferentes classes de compostos. Este Índice foi desenvolvido e otimizado para prever a retenção cromatográfica de alcenos ramificados, alcanos metil ramificados produzidos por insetos e álcoois saturados, em fases estacionárias de baixa polaridade. Foi avaliada, também, a habilidade de previsão do IET para a retenção cromatográfica de álcoois, aldeídos e cetonas em fases estacionárias mais polares. Os estudos preliminares aplicando o IET a diferentes propriedades/atividades apresentaram resultados promissores para a aplicação futura deste novo método. Para alcenos e álcoois foram obtidas correlações entre o IET e as propriedades (ponto de ebulição normal, refração molar, volume molar, calor de combustão, calor de vaporização molar e coeficiente de partição octanol/água), com valores de r > 0,94. As correlações quantitativas estrutura-atividade (QSAR) foram testadas para álcoois saturados, onde as atividades biológicas investigadas foram: atividade narcótica sobre larvas das cracas, toxicidade em aranhas e tomates e odor (r > 0,88). A qualidade dos resultados obtidos neste trabalho para a previsão de diferentes propriedades/atividades, empregando o IET como descritor molecular, pode ser considerada como uma importante etapa na direção de estudos futuros em QSAR/QSPR/QSRR

Remoção de cafeína de efluentes através de leito de macrófita de fluxo subsuperficial vertical plantado com Vetiveria zizanioides

Considerada o estimulante do sistema nervoso central mais consumido no mundo, a cafeína se mostra como uma ameaça a ecossistemas aquáticos, por ser descartada e indevidamente tratada, sendo então detectada em fontes de abastecimento. Este trabalho buscou avaliar a capacidade de remoção da cafeína através de fitorremediação, em um leito plantado com Vetiveria zizanioides em agregados leves de argila expandida. A alimentação ao leito foi efetuada em modo vertical contínuo. Foi utilizado uma solução nutritiva de Hoagland, enriquecida com 8 ± 1 mg L-1 de cafeína. Manteve-se o caudal afluente constante e carga hidráulica de 200 L.m-2.d-1. A eficiência de remoção de cafeína no leito, bem como a sua assimilação pelas folhas das plantas foi determinada através de HPLC-MS. Na biomassa vegetal foram determinados os teores em clorofila a e b (Chl a e Chl b) e total. Obtiveram-se eficiências médias de remoção de cafeína de até 69 ± 2 %, tendo a Vetiveria zizanioides assimilado durante todo o processo de tratamento cerca de 20 µg g-1 biomassa fresca. Verificou-se que a exposição da planta à cafeína causou uma diminuição no teor de clorofila a e b e total. Este estudo aponta para a possibilidade do uso da fitorremediação como uma tecnologia de baixo custo aplicável ao tratamento de águas residuais contaminadas com compostos emergentes

Estimating the Octanol/Water Partition Coefficient for Aliphatic Organic Compounds Using Semi-Empirical Electrotopological Index

A new possibility for estimating the octanol/water coefficient (log P) was investigated using only one descriptor, the semi-empirical electrotopological index (ISET). The predictability of four octanol/water partition coefficient (log P) calculation models was compared using a set of 131 aliphatic organic compounds from five different classes. Log P values were calculated employing atomic-contribution methods, as in the Ghose/Crippen approach and its later refinement, AlogP; using fragmental methods through the ClogP method; and employing an approach considering the whole molecule using topological indices with the MlogP method. The efficiency and the applicability of the ISET in terms of calculating log P were demonstrated through good statistical quality (r > 0.99; s < 0.18), high internal stability and good predictive ability for an external group of compounds in the same order as the widely used models based on the fragmental method, ClogP, and the atomic contribution method, AlogP, which are among the most used methods of predicting log P